[debian-users:51203] Debianのサポート期間について

[linux@xxxxxxxxxxxxxx]

はじめまして。
わたなべと申します。

経験豊富なみなさまのお知恵を拝借したく投稿します。
私は今自宅用にホームサーバをインストールしようと検討しています。

そのＯＳにＣｅｎｔＯＳとＤｅｂｉａｎどちらが良いかを悩んでおります。
どちらも使ってみてそれぞれの良さがあると感じますが、
特にＤｅｂｉａｎの方が全体的に軽くパッケージも豊富で扱いやすい感じがします。
そこでＤｅｂｉａｎを採用したいと考えているのですが最大のネックがサポート期間
が短いところです。そこでみなさまに質問ですが、
サポート期間が終了してａｐｔ−ｇｅｔ　ｄｉｓｔ−ｕｐｇｒａｄｅを行う場合、

・互換性等で不具合は出やすい物なのでしょうか？
　それともインストーラがしっかりできていてそれ程大きな問題はないのでしょうか？
　（追加インストールするソフトはパッケージのみとし、セルフコンパイルしたものは
　　いれないものとして）
・例えばｅｔｃｈではｉｎｅｔｄが標準ですがそれをｘｉｎｅｔｄのパッケージに
　置き換えてアップグレードした場合、それは元に戻ってしまう物なのでしょうか？
　ちゃんと設定は引き継がれる物なのでしょうか？
・ｅｔｃｈでｘｅｎカーネル等に入れ替えて仮想環境を構築した場合でも
　問題なくアップグレード出来る物なのでしょうか？
　⇒パッケージと言えどもカーネルまで入れ替えた場合。
・ｌｅｎｎｙやその先がリリースされた場合でも
　引き続きアップグレードというのは容易なのでしょうか？

ｌｅｎｎｙが正式リリースではありませんから、
お答えしづらいかもしれませんがお返事くださればありがたいです。

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わたなべ